Я перепробовал несколько флешек, и проблема только с аудиокнигами. Думаю, дело в длительности каждого файла, потому что с обычными музыкальными файлами такой проблемы нет.
На сегодняшний день установил для себя такой алгоритм:
слушаю книгу, жму мутэ, выключаю магнитолу, вытаскиваю флешку.
Перед началом поездки завожусь, вставляю флешку, включаю магнитолу, переключаюсь на флешку, и начинается воспроизведение с того момента, где остановилось)