думаю, не столько так говорят, сколько Вы так слышите)
Мне вот никто ничего не должен, но общаться интереснее с успешными мужчинами, чем с теми, кто радостно пестует свою несостоятельность 
1)http://ceedclub.ru/forums/index.php/topic,37557.0.html - стоит почитать тут, может и не говорят ОБЯЗАН, но говорят очень бы хотелось, что в принципе одно и то же)

2)Эээ....а Учитель это успешный мужчина? А врач - успешный мужчина? Мне кажется стоило бы отметить, что общаться должно быть интересно с УМНЫМ , а не с успешным, успешность в наши времена не является залогом ума, а является залогом удачи, в какой семье родился и с какими связями....

И что значит несостоятельность? Если у него нет квартиры и машины - он для всех девушек не состоятельный??